Η εκστρατεία ενάντια στις Συρακούσες
Όταν η πρώην αποικία της Κορίνθου στη Σικελία, οι Συρακούσες, έστειλαν έκκληση για βοήθεια το 344 π.Χ. απέναντι στη διπλή απειλή του τυράννου Διονυσίου του Β΄ και της πιθανής εισβολής από την Καρχηδόνα, ο Τιμολέων εξελέγη για να οδηγήσει το εκστρατευτικό σώμα ως στρατηγός και, όπως του είπε ένας φίλος του, είχε την ευκαιρία να σβήσει τη φήμη του ως φονιάς του αδερφού του και να κερδίσει δόξα ως τυραννοκτόνος. Τα πράγματα ξεκίνησαν καλά, σύμφωνα με τον Πλούταρχο, όταν έλαβε ευνοϊκό οιωνό στην επίσκεψή του στο μαντείο των Δελφών, προτού την έναρξη του ταξιδιού του, εκεί όπου ένα δάφνινο στεφάνι νίκης έπεσε από τα τείχη και προσγειώθηκε στο κεφάλι του.
Το εκστρατευτικό σώμα του Τιμολέοντα αποτελείτο από 700 μισθοφόρους και δέκα πλοία, τα οποία περιελάμβαναν δύο πλοία από μια άλλη αποικία της Κορίνθου, την Κέρκυρα, και ένα από τη Λευκάδα στο Ιόνιο πέλαγος.
https://www.worldhistory.org/trans/el/1-14778/u/